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成果簡(jiǎn)介：丙二醇、碳酸二甲酯以及碳酸丙烯酯是重要的有機(jī)化學(xué)品。丙二 醇在食品和醫(yī)藥工業(yè)有多種用途，可制聚醚多元醇等。碳酸二甲酯可以用作 汽油添加劑、甲基化反應(yīng)試劑，以及用作合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和香料的原料等。 碳酸丙烯酯是無(wú)毒高效的有機(jī)溶劑，也可用于酯交換反應(yīng)制碳酸二甲酯。現(xiàn) 在的市場(chǎng)售價(jià)是: 丙二醇 11000- 13000 元/噸，碳酸二甲酯（醫(yī)藥級(jí)）9000-10000 元/噸，碳酸丙烯酯 6000元/噸。我們

碳酸二甲酯 (DMC) 是近年來(lái)受到國(guó)內(nèi)外廣泛關(guān)注的環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品:它能與水形成共 沸物，也能以任何比例與有機(jī)溶劑——醇、酮、酯等混合，是一種優(yōu)良綠色溶劑；由于DMC 分子中含有CH3-、CH3O-、CH3O-CO-、-CO-等多種官能團(tuán)，因而具有良好的反應(yīng)活性。因此 DMC作為溶劑和化工原料，應(yīng)用非常廣泛。 1992年DMC在歐洲通過(guò)了非毒性化學(xué)品 (No toxic substance) 的注冊(cè)登記。從DMC出發(fā)，可 合成聚碳酸酯、異氰酸酯、胺基甲酸酯、丙二酸酯、丙二尿烷等許多化工產(chǎn)品； 在制取高性 能樹(shù)脂、溶劑、染料中間體、藥物增香劑、食品防腐劑、潤(rùn)滑油添加劑等領(lǐng)域用途越來(lái)越廣 泛，在許多領(lǐng)域可取代高污染、劇毒化學(xué)品光氣、氯甲酸甲酯及硫酸二甲酯，消除這些劇毒化 學(xué)品對(duì)環(huán)境的污染，被譽(yù)為是開(kāi)創(chuàng)明日化學(xué)新的、低污染泛用基礎(chǔ)綠色化學(xué)原料，被稱(chēng)為當(dāng)今 有機(jī)合成的“新基石”。DMC還可能發(fā)展成為動(dòng)力燃料油品的摻入料。近10年來(lái)DMC的推廣 應(yīng)用增加了30余倍。國(guó)際上主要是意大利ENI和日本Ube，本項(xiàng)目充分利用了環(huán)氧化合物水解 合成二元醇過(guò)程的活性和能量，通過(guò)產(chǎn)品耦合、過(guò)程耦合及系統(tǒng)集成，技術(shù)國(guó)際領(lǐng)先，比國(guó)外 先進(jìn)的甲醇氧化羰基化法，投資減少70％以上，節(jié)能90％以上，生產(chǎn)成本減少60％以上，國(guó)內(nèi) 技術(shù)都是本技術(shù)的前期第一、二、三代技術(shù)，本項(xiàng)目是第五代技術(shù)，技術(shù)處于國(guó)際領(lǐng)先水平， 產(chǎn)品質(zhì)量?jī)?yōu)異，優(yōu)級(jí)品含量大于99.5％，比第三代成本降低50％。與國(guó)際上乙二醇生產(chǎn)廠商 (產(chǎn)能4980萬(wàn)噸) 比較，投資減少20％，不增加能耗和操作費(fèi)用，多生產(chǎn)了一個(gè)DMC產(chǎn)品，因此 具有非常強(qiáng)的的國(guó)際市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。 年產(chǎn)10萬(wàn)噸碳酸二甲酯、7萬(wàn)噸乙二醇/年、1萬(wàn)噸EO，總投資64969萬(wàn)元。

一、項(xiàng)目簡(jiǎn)介： 二甲硝咪唑是一種低毒，廣譜抗菌、抗原蟲(chóng)的治療或預(yù)防藥物，作為飼料添加劑使用，還具有促進(jìn)動(dòng)物生長(zhǎng)及改善飼料轉(zhuǎn)化率作用。但其難溶于水，適用范圍受到了限制。國(guó)外已開(kāi)發(fā)上市以水溶性二甲硝咪唑組方的品牌制劑“施得福”，在我國(guó)獸藥市場(chǎng)暢銷(xiāo)，創(chuàng)造了很好的經(jīng)濟(jì)效益。針對(duì)上述，進(jìn)行了水溶性二甲硝咪唑原料藥及其系列制劑的開(kāi)發(fā)研究。二、轉(zhuǎn)讓技術(shù)內(nèi)容：  1、水溶性二甲硝咪唑原料藥合成技術(shù)轉(zhuǎn)化工藝特點(diǎn)：以來(lái)源廣、價(jià)格低廉的原料藥與二甲硝咪唑經(jīng)一部反應(yīng)生成水溶性二甲硝咪唑。本品反應(yīng)收率高（98％），條件溫和，后處理簡(jiǎn)單，基本無(wú)三廢，設(shè)備投資較小（視產(chǎn)量而定）。所得產(chǎn)品溶解性、含量、生物利用度等與進(jìn)口產(chǎn)品相當(dāng)。轉(zhuǎn)讓內(nèi)容：合成工藝技術(shù)，產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)（草案）

本技術(shù)以 (甲基) 丙烯酸甲酯和二甲基乙醇胺為主要原料，在催化劑存在下，通過(guò)反應(yīng)精 餾獲得高轉(zhuǎn)化率高純度的產(chǎn)品。同現(xiàn)有工藝相比，本技術(shù)采用反應(yīng)精餾技術(shù)，具有原料消耗 低，產(chǎn)品純度高等優(yōu)點(diǎn)，具有較強(qiáng)的技術(shù)優(yōu)勢(shì)。 對(duì)于年產(chǎn)5000噸 (甲基) 丙烯酸二甲氨基乙酯生產(chǎn)線，設(shè)備投資約1000萬(wàn)元。主要設(shè)備包 括：反應(yīng)精餾塔、泵、貯罐、精制塔等。

成果與項(xiàng)目的背景及主要用途 二甲醚作為一種替代石油的新型綠色清潔能源，被一些專(zhuān)家評(píng)論為“解決中國(guó)能源與環(huán)境問(wèn)題的關(guān)鍵”，產(chǎn)品前景被普遍看好。采用甲醇?xì)庀嘁徊椒ê铣啥酌压に嚽熬跋喈?dāng)樂(lè)觀,發(fā)展二甲醚工業(yè)具有明顯的社會(huì)和經(jīng)濟(jì)效益。南開(kāi)大學(xué)通過(guò)“產(chǎn)學(xué)研”緊密合作攻關(guān)，已經(jīng)完成了1000噸/年二甲醚中試生產(chǎn)裝置的建設(shè)并全面達(dá)到了預(yù)定的各項(xiàng)技術(shù)要求。 技術(shù)水平及專(zhuān)利 南開(kāi)大學(xué)經(jīng)多年研究，采用一種具有

近日，清華大學(xué)化學(xué)系王定勝教授、李亞棟院士領(lǐng)導(dǎo)的課題組在甲酸電氧化領(lǐng)域取得突破，相關(guān)工作以“負(fù)載在氮摻雜碳上的單原子Rh：一種甲酸氧化的電催化劑”（Single-atom Rh/N-doped carbon electrocatalyst for formic acid oxidation）為題在《自然·納米技術(shù)》（Nature Nanotechnology）發(fā)表。燃料電池是一種理想的能量來(lái)源，它可以以環(huán)境友好的方式將化學(xué)能轉(zhuǎn)換為電能。氫氧燃料電池作為航空飛船的主要燃料，在上世紀(jì)80年代就已經(jīng)得到了發(fā)展，近年來(lái)氫氧燃料電池在汽車(chē)上的應(yīng)用也有了突飛猛進(jìn)的提高。然而氫氧燃料電池需要用體積大且危險(xiǎn)的高壓氫氣作為其燃料，這限制了氫氧燃料電池的發(fā)展。而直接甲酸燃料電池(DFAFCs)由于其體積小，毒性小，nafion@膜的穿透率低等優(yōu)點(diǎn)，被認(rèn)為是未來(lái)便攜式電子設(shè)備最有前途的電源之一。在之前的研究中，負(fù)載型納米級(jí)鈀和鉑通常被認(rèn)為是DFAFCs的陽(yáng)極反應(yīng)甲酸電氧化（FOR）中最有效的催化劑，并得到了深入的研究。然而，由于FOR催化劑質(zhì)量活性較低和一氧化碳抗毒性較差， DFAFCs陽(yáng)極材料的發(fā)展達(dá)到了一個(gè)瓶頸，極大地阻礙了其應(yīng)用。SA-Rh/CN的合成路徑示意圖及其表征在本工作中，研究人員使用主-客體合成策略成功地合成負(fù)載原子分散Rh的氮摻雜碳催化劑(SA-Rh/CN)，發(fā)現(xiàn)盡管Rh納米顆粒對(duì)甲酸氧化活性很低，但是SA-Rh/CN卻具有極好的電催化性能。與最先進(jìn)的催化劑Pd/C和Pt/C相比，SA-Rh/CN的質(zhì)量活性分別提高了28倍和67倍。有趣的是，在CO剝離實(shí)驗(yàn)中，我們發(fā)現(xiàn)雖然納米級(jí)Rh催化劑對(duì)CO毒性十分敏感，但是SA-Rh/CN很難吸附CO并且可以在很低的電壓下氧化CO，這說(shuō)明SA-Rh/CN對(duì)CO毒化幾乎免疫。經(jīng)過(guò)長(zhǎng)期反應(yīng)的測(cè)試后，SA-Rh/CN中的Rh原子具有抗燒結(jié)的能力，并因此在30000s的CA測(cè)試或者20000圈ADT測(cè)試后活性幾乎沒(méi)有改變。在組裝電池的實(shí)驗(yàn)中，SA-Rh/CN的質(zhì)量比能量密度在不同溫度下分別是商業(yè)鈀碳催化劑的8.8倍（30oC），14.8倍（60oC）和14.1倍（80oC）,這也說(shuō)明了SA-Rh/CN在DFAFCs的應(yīng)用中具有很高的潛力。最后，研究者用密度泛函理論（DFT）計(jì)算了Rh單原子甲酸氧化的機(jī)理。研究者發(fā)現(xiàn)在SA-Rh/CN上，甲酸根路線更為有利。和Rh納米顆粒具有較低的CO吸附能壘不一樣，SA-Rh/CN上的Rh單原子吸附CO能壘較高，以及與CO的相對(duì)不利的結(jié)合，使SA-Rh/CN具有極高的CO抗毒性。這一發(fā)現(xiàn)將傳統(tǒng)的甲酸電氧化催化劑的質(zhì)量比活性提高了一個(gè)數(shù)量級(jí)，并且很好地解決了傳統(tǒng)納米催化劑的CO毒化問(wèn)題。該發(fā)現(xiàn)有助于在燃料電池領(lǐng)域取得突破，并有望應(yīng)用于便攜式電子設(shè)備上。本論文的通訊作者是王定勝教授、李亞棟院士，清華大學(xué)博士后熊禹是本文的第一作者。本研究受到國(guó)家自然科學(xué)基金委和科技部的經(jīng)費(fèi)資助。論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41565-020-0665-x

Friedel-Crafts反應(yīng)是有機(jī)合成中經(jīng)典的對(duì)芳環(huán)上進(jìn)行衍生的反應(yīng)，包括烷基化和酰基化反應(yīng)。通常，F(xiàn)riedel-Crafts烷基化反應(yīng)所用溶劑為石油醚、苯、氯苯等有機(jī)溶劑，在Lewis酸或Br?nsted酸的催化下進(jìn)行反應(yīng)。目前工業(yè)上仍普遍使用AlC13等傳統(tǒng)均相催化劑。但傳統(tǒng)的烷基化反應(yīng)，無(wú)論從催化劑還是到終產(chǎn)物都會(huì)產(chǎn)生酸性氣體HCl，不僅使得反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性低，而且嚴(yán)重腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境，催化劑也會(huì)大量消耗、難以回收。從根源上使烷基化反應(yīng)綠色化的工藝開(kāi)發(fā)具有重要的理

苯胺基甲酸甲酯廣泛用于多種優(yōu)良?xì)⑾x(chóng)劑的合成中間體，還可用于其他各種農(nóng)藥、醫(yī)藥、精細(xì)化工等領(lǐng)域中。目前其制備方法都直接或間接使用劇毒的光氣作為原料，對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重，而且生產(chǎn)成本較高。本技術(shù)直接采用碳酸二甲酯與苯胺進(jìn)行酯交換合成，反應(yīng)條件溫和，收率較高，是一條清潔生產(chǎn)工藝。肼基甲酸甲酯是醫(yī)藥卡巴、卡巴多司、卡巴氧、阿苯達(dá)唑等的中間體，還可用于合成碳酰肼等。本技術(shù)由碳酸二甲酯與水合肼一步合成，產(chǎn)率高、無(wú)三廢，過(guò)程清潔無(wú)毒。年產(chǎn)1000噸規(guī)模，投資90萬(wàn)元。三氯甲基碳酸酯替代光氣及雙光氣，在有機(jī)合成、高分子材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料和染料等領(lǐng)域應(yīng)用極其廣泛。年產(chǎn)1萬(wàn)噸規(guī)模，投資2200萬(wàn)元。碳酰肼是一種方便、安全的水處理劑。目前碳酰肼的合成方法都采用劇毒的原料來(lái)合成，環(huán)境危害較大。本技術(shù)采用碳酸二甲酯生產(chǎn)碳酰肼，反應(yīng)條件溫和，設(shè)備簡(jiǎn)單，工藝安全，無(wú)三廢。整個(gè)過(guò)程轉(zhuǎn)化率達(dá)95％以上，而選擇性幾乎100％。是綠色清潔生產(chǎn)工藝。呋喃唑酮是一種具有較廣抗菌譜的呋喃類(lèi)殺菌劑，對(duì)多種革蘭氏陽(yáng)性及陰性大腸桿菌、炭疽桿菌、副傷寒桿菌和痢疾桿菌等均有效，主要用于治療細(xì)菌性痢疾、腸炎等，也可用于治療尿道感染；近年來(lái)用于治療傷寒，療效較好。本技術(shù)采用碳酸二甲酯羰基化路線合成呋喃唑酮，反應(yīng)路線短、條件溫和、操作簡(jiǎn)易。整個(gè)過(guò)程基本無(wú)三廢、收率高，為清潔生產(chǎn)工藝。年產(chǎn)3000噸，設(shè)備投資約1000萬(wàn)。

項(xiàng)目簡(jiǎn)介碳酸二甲酯（DMC）是正在崛起的化工原料新產(chǎn)品，1992年歐洲登記為非毒性化學(xué)品。主要原料為CO、O、甲醇。利用自行開(kāi)發(fā)的高效固相催化劑促進(jìn)甲醇?xì)庀嘌趸驶ê铣商妓岫柞ィ〈?dāng)前使用的光氣法，不僅可降低成本，而且在生產(chǎn)過(guò)程中原料及中間體無(wú)劇毒，不腐蝕設(shè)備，無(wú)三廢處理問(wèn)題，對(duì)環(huán)境保護(hù)有著重要意義，被譽(yù)為21世紀(jì)的“綠色化學(xué)品”，應(yīng)用它還可開(kāi)發(fā)一系列新穎的化工產(chǎn)品，可實(shí)現(xiàn)綠色化工過(guò)程，小試已完成。針對(duì)CO、O和甲醇?xì)狻滔啻呋铣蒁MC，經(jīng)過(guò)多年的實(shí)驗(yàn)研究，開(kāi)發(fā)出一種性能較好的合成DMC固體催化劑，在常壓下DMC時(shí)空收率達(dá)到350g/l-cat.h，壽命已超過(guò)100小時(shí)，達(dá)到零排放。小試已鑒定，該指標(biāo)在國(guó)內(nèi)外同類(lèi)方法中處于先進(jìn)水平。二、市場(chǎng)前景DMC可用于制備聚氨酯、聚碳酸酯、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等；可代替硫酸二甲酯作羰基化劑、甲基化劑和甲脂化劑；還可作高新烷值汽油增進(jìn)劑，是近年來(lái)石油化工熱門(mén)產(chǎn)品，并可衍生一系列新的化工產(chǎn)品，被譽(yù)為有機(jī)合成的新基塊。以甲醇氧化羰基化合成DMC，原料來(lái)源、市場(chǎng)需求和化工產(chǎn)品系列化方面皆具有明顯的優(yōu)勢(shì)；并且是21世紀(jì)極有吸引力的基本化工原料。特別是石油資源貧乏的地區(qū)，DMC對(duì)當(dāng)?shù)鼗どa(chǎn)將起到重要作用。三、投資與規(guī)模建設(shè)生產(chǎn)規(guī)模500噸/年的中試裝置，投資約800萬(wàn)元。四、生產(chǎn)設(shè)備  固定床反應(yīng)器、精餾塔等。五、合作方式尋找中試伙伴。

天苯胺基甲酸甲酯廣泛用于多種優(yōu)良?xì)⑾x(chóng)劑的合成中間體，還可用于其他各種農(nóng)藥、醫(yī) 藥、精細(xì)化工等領(lǐng)域中；目前其制備方法都直接或間接使用劇毒的光氣作為原料，對(duì)環(huán)境污染 嚴(yán)重，而且生產(chǎn)成本較高。本技術(shù)直接采用碳酸二甲酯與苯胺進(jìn)行酯交換合成，反應(yīng)條件溫 和，收率較高，是一條清潔生產(chǎn)工藝。 肼基甲酸甲酯是醫(yī)藥卡巴、卡巴多司、卡巴氧、阿苯達(dá)唑等的中間體，還可用于合成碳酰 肼等。由碳酸二甲酯與水合肼一步合成，產(chǎn)率高、無(wú)三廢，過(guò)程清潔無(wú)毒。年產(chǎn)1000噸規(guī)模， 投資90萬(wàn)元。 三氯甲基碳酸酯替代光氣及雙光氣，在有機(jī)合成、高分子材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料和染料 等領(lǐng)域應(yīng)用極其廣泛。年產(chǎn)1萬(wàn)噸規(guī)模，投資2200萬(wàn)元。 碳酰肼是一種方便、安全的水處理劑。目前碳酰肼的合成方法都采用劇毒的原料來(lái)合成， 環(huán)境危害較大。本課題組采用碳酸二甲酯生產(chǎn)碳酰肼，反應(yīng)條件溫和，設(shè)備簡(jiǎn)單，工藝安全， 無(wú)三廢。整個(gè)過(guò)程轉(zhuǎn)化率達(dá)95％以上，而選擇性幾乎100％。是綠色清潔工藝。國(guó)際先進(jìn)。 呋喃唑酮是一種具有較廣抗菌譜的呋喃類(lèi)殺菌劑，對(duì)多種革蘭氏陽(yáng)性及陰性大腸桿菌、炭 疽桿菌、副傷寒桿菌和痢疾桿菌等均有效，主要用于治療細(xì)菌性痢疾、腸炎等，也可用于治療 尿道感染；近年來(lái)用于治療傷寒，療效較好。 目前，國(guó)內(nèi)呋喃唑酮的生產(chǎn)廠有十多家，但其合成方法主要為乙醇胺、尿素路線，該法工 藝流程長(zhǎng)、三廢嚴(yán)重。本課題組采用碳酸二甲酯羰基化路線合成呋喃唑酮，反應(yīng)路線短、條件 溫和、操作簡(jiǎn)易。整個(gè)過(guò)程基本無(wú)三廢、收率高，為清節(jié)生產(chǎn)工藝。年產(chǎn)3000噸，設(shè)備投資約 1000萬(wàn)元。