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南方科技大學(xué)
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布蘭斯特酸催化烯烴的不對稱胺氫化反應(yīng):合成含季碳中心的吡咯烷類化合物

2021-04-13 00:00:00
云上高博會 http://www.g2h0uzv.xyz
關(guān)鍵詞: 季碳中心
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所屬領(lǐng)域:
化學(xué)化工
項(xiàng)目成果/簡介:

在非活化烯烴官能團(tuán)化方面的研究進(jìn)展:含α-季碳中心的手性胺是許多有生物活性化合物和重要藥物的結(jié)構(gòu)單元,該結(jié)構(gòu)單元的不對稱合成一直以來是充滿挑戰(zhàn)性的課題:需要克服季碳中心的空間位阻和控制與之相連的四個取代基的正確方向。劉心元、譚斌課題組利用質(zhì)子酸(布蘭斯特酸)催化非活化烯烴的不對稱胺氫化反應(yīng),合成了含季碳中心的α-吡咯烷類化合物。此項(xiàng)研究成果在國際上首次實(shí)現(xiàn)了通過不對稱胺氫化反應(yīng)構(gòu)建含有季碳中心的含N雜環(huán)化合物,該工作通過在底物中引入硫脲基團(tuán),該基團(tuán)在手性磷酸(布蘭斯特酸)催化下可活化非活化烯烴和控制手性的季碳中心的形成。該方反應(yīng)具有操作簡單,產(chǎn)率高,官能團(tuán)耐受性好,綠色環(huán)保(非金屬催化的)等優(yōu)點(diǎn),可以很方便轉(zhuǎn)化為各種具有潛在生物活性的螺環(huán)的含季碳中心的α-吡咯烷類化合物。

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